Le prime notizie certe dell’esistenza di un insediamento ad Arcidosso risalgono all’anno 860 e lo riportano come possedimento dell’Abbazia del SS. Salvatore. La costruzione del primo nucleo del castello, intorno al quale si svilupperà il paese, è databile intorno all’anno mille. Dal XII° al XIV° secolo fu feudo dei conti Aldobrandeschi e divenne un’importante roccaforte militare, estremo baluardo alla penetrazione di Siena nel territorio Amiatino. L’aspetto attuale della rocca è frutto di diversi ampliamenti subiti dall’originale costruzione Longobarda dell’XI° secolo; è costituita da un imponente edificio a due corpi di fabbrica (uno dei quali più basso), con una sezione quadrangolare che poggia, per gran parte del perimetro, su imponenti basamenti a scarpa; le pareti esterne sono rivestite in filaretto.
L’origine del castello di Vignoni risale all’XI° secolo, quale possedimento dell’Abbazia di S.Antimo Nell’attuale borgo fortificato si può ancora notare una torre, ora mozzata, dotata di una forte e ampia scarpatura e sormontata da un redondone e alcune finestrelle. Questo era il mastio, cuore del fortilizio. Anche una delle antiche porte di accesso al recinto murato è ancora perfettamente intatta, accanto alla chiesa di San Biagio. Fuori la porta la vista sulla valdorcia è mozzafiato, sulla sinistra svetta il campanile a vela della chiesa e sulla destra il tratto meglio conservato delle mura, con la torre d’angolo, realizzata con le stesse caratteristiche del mastio.
I resti di quella che un tempo era la possente Rocca Aldobrandesca dominano il borgo medievale di Castiglione d’Orcia. La Rocca sorge nel punto più alto del rilievo di 574 metri al quale si addossa il paese le cui mura, in ampi tratti ancora visibili nonostante vi siano sorte addossate numerose abitazioni, un tempo si raccordavano. La costruzione della Rocca si deve alla famiglia feudale degli Aldobrandeschi di Santa Fiora, un delle più potenti della Toscana meridionale, intorno al X°secolo. Il fortilizio controllava l’antica strada che dal monte Amiata immette nella Val d’Orcia attraverso la quale passavano le principali vie di comunicazione da e verso la Maremma.
Basta un primo sguardo per comprendere i motivi che portarono alla costruzione della Rocca di Tentennano o Tintinnano: dal grande scoglio di roccia calcarea ai margini della Val d’Orcia che la ospita era possibile controllare il percorso della sottostante Via Francigena e l’accesso alle Gole dell’Orcia attraverso le quali passavano le vie di comunicazione verso e dalla Maremma, potendo contare su una postazione virtualmente inespugnabile. Le prime notizie che attestano l’esistenza di un insediamento denominato Tintinnano risalgono all’anno 853. La fortificazione si sviluppò principalmente durante gli anni 1250-58, quando entrò in possesso del Comune di Siena.
Fin dall’XI° secolo l’area della Toscana meridionale attorno al castello di Piancastagnaio fu oggetto della politica espansionistica della potente famiglia comitale degli Aldobrandeschi e tutto il territorio è ricco di testimonianze storiche legate al loro potentato. Sorto sulle pendici del Monte Amiata il paese ha forma circolare, un tempo racchiuso da una cinta muraria fortificata intervallata da torri quadrate e quattro porte. Le mura sono state quasi completamente demolite, restano oggi visibili tre torri, due semicircolari e una quadrata, la Porta principale affianco alla Rocca e altre tre porte, molto semplici, nella parte sud delle mura Porta Romana, Porticciola e Porta di Voltaia. Nel vertice più alto dell’abitato sorge ancora oggi la possente Rocca Aldobrandesca.
Il fortilizio di Roccalbegna corona una roccia, chiamata semplicemente ’sasso’, che sovrasta il borgo omonimo dall’alto dei suoi sessanta metri di altezza. Il paese è adagiato sul fianco meridionale del monte Labbro alla confluenza dei fiumi Armancione e Albegna, da sempre punto strategico fondamentale per il controllo della strada che attraversa la zona del Monte Amiata, che in questo punto si restringe. Basta salire fino alla cima del ’sasso’, e affacciarsi dai bastioni della fortificazione medievale per avere una eccezionale vista panoramica su tutta la valle.
Rocca Silvana, anche chiamata Rocca Selvena o Roccaccia Selvena, oggi ridotta a suggestivi e ancora imponenti ruderi, fu nel medioevo il palazzo-fortezza più importante dell’area del monte Amiata, essendo una delle principali roccaforti, quasi sicuramente la più ricca, della più potente dinastia feudale del tempo: gli Aldobrandeschi. La sua ricchezza era dovuta ai vicini giacimenti di cinabro e mercurio sfruttati fin da prima dell’anno 1000 e alla sua posizione al vertice di una collina rocciosa, di quasi seicento metri d’altezza, con tre lati a strapiombo sulla valle del fiume Fiora che gli conferiva la quasi l’inespugnabilità.
I ruderi del castello di Sassoforte sorgono sulla sommità del massiccio omonimo a più di 700 metri sul livello del mare, immersi in uno splendido paesaggio forestale contrassegnato dal faggio e dal castagno. Si tratta certamente di una delle testimonianze architettoniche dell’incastellamento più monumentali della Toscana, di cui sono ben visibili l’imponente cinta muraria esterna, la raffinata residenza signorile e il munitissimo cassero, posto nel punto più elevato dell’altura.
Il castello delle Rocchette di Fazio sorge nella valle del fiume Albegna. Nel medioevo tutta la valle, soprattutto i colli che erano lo spartiacque con la adiacente valle della Fiora, fu infeudata dai conti Aldobrandeschi e di conseguenza tutti i castelli della zona passarono sotto il loro controllo e furono riedificati o rinforzati a partire al XII°secolo. L’origine di questo castello è dovuta al conte Bonifazio, detto Fazio, degli Aldobrandeschi, futuro padre di quel Ildebrandino che nel 1272 divenne il capo della diramazione di S.Fiora della potente famiglia.
Il castello, o meglio borgo murato, di Monticchiello, già feudo della famiglia locale dei Lambardi, fu massicciamente fortificato dai Senesi sul finire del XIII° secolo, quando divenne un’importante piazzaforte di frontiera. Monticchiello era il caposaldo dell’organizzazione difensiva posto sul confine orientale del contado senese e per questo fu nel corso dei secoli al centro di numerosi eventi bellici come assalti, distruzioni e occupazioni.
La possente Rocca di Radicofani svetta da più di mille anni, fu nominata per la prima volta nel 973, dalla cima di una imponente rupe basaltica di 896 metri, dalla quale domina tutto il territorio posto fra il Monte Cetona, la Val d’Orcia e il Monte Amiata. Ai suoi piedi passava un antico passo della via Cassia, poi Francigena o Romea, e fu senza dubbio questo a determinare la sua nascita e la sua storia, da sempre indissolubilmente legata a questa strada.
Il Castello del Potentino si trova fuori Seggiano. Il castello venne costruito attorno all’anno mille come antico possedimento dei vescovi di Chiusi, la cui diocesi si estendeva, all’epoca, fino a tutta l’area del monte Amiata. Nell’undicesimo secolo si ha l’attestazione che apparteneva ai Visconti di Campiglia. Nel tredicesimo secolo passò sotto il controllo senese e appartenne alle famiglie dei Bonsignori, dei Tolomei, dei Salimbeni e dei Bindi.
Il castello è senza dubbio il monumento più noto del comune di Roccastrada se non dell’Alta Maremma, per la sua importanza di documento storico (è raffigurato nel famoso affresco ’Guidoriccio da Fogliano all’assedio di Montemassi’ del palazzo pubblico di Siena attribuito a Simone Martini) e per l’alto esempio di architettura goticache rappresenta.
